Что такое этиленгликоль в химии

Этиленгликоль

Этиленгликоль
Общие
Систематическое наименование	этан диол-1,2
Традиционные названия	этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол
Химическая формула	C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	62,068 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	−12,9 °C
Температура кипения	197,3 °C
Классификация
Рег. номер CAS	107-21-1
SMILES	OCCO
Безопасность
Токсичность	токсичен

Содержание

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 французским химиком Вюрцом из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860 гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Южного Чарлстона (западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита. В 1937 кампания Carbide начало первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются этиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана [2] или комплекса диметилсульфат-ДМФА [3] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Источник

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ или CH₂(OH)CH₂OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: C_nH_2n+2O₂ или C_nH_2n(OН)₂

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

2. Гидрирование карбонильных соединений

О=CН-CH=O + 2H₂ → CH₂(OH)-CH₂OH

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Отравление этиленгликолем

Один из типичных представителей спиртов — это этиленгликоль. Эта жидкость входит в состав многих химических средств в том числе для ухода за машинами и помещениями. Но так как этиленгликоль имеет непосредственное отношение к спиртам — его периодически пытаются выпить как заменитель алкоголя. Не все знают, что именно этот представитель обладает наиболее выраженными отравляющими качествами.

Что такое этиленгликоль, какая у него формула и физические свойства? Как его получают и где применяют? Чем опасен для организма человека этот спирт? В каких случаях происходит отравление им и что за симптомы беспокоят при этом? Как нужно действовать, чтобы помочь пострадавшему?

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C₂H₆O_2, рациональная — С₂Н₄(ОН)₂. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

Где ещё используется этиленгликоль?

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Этот двухатомный спирт в основном входит в состав продуктов для ухода за помещениями, машинами и техникой. По своим физическим свойствам он отличается от привычного спирта маслянистой консистенцией и отсутствием запаха, поэтому его сложно перепутать с этанолом или изопропанолом, которые нередко употребляют внутрь. Возможны ли отравления этиленгликолем у людей? — да, несмотря на явные различия с другими спиртами отравиться им можно.

В каких случаях происходит отравление?

Этиленгликоль токсичен и относится к веществам третьего класса опасности. После поступления в организм человека он очень быстро всасывается в желудке и верхнем отделе тонкого кишечника. Не более 30% его выделяется в неизменном состоянии почками или в виде солей. Остальная же часть поступает в печень, где и происходит его преобразование.

В печени он разлагается до конечных продуктов:

Как влияет этиленгликоль на организм человека? Все эти конечные продукты распада действуют на кислотно-щелочное равновесие, что постепенно приводит к некрозу клеток головного мозга и почечной ткани. В организме развивается ацидоз или увеличение кислотности. Смертельная доза для человека составляет всего 100–150 мл. Но даже попадание небольшого количества этиленгликоля приведёт к развитию отравления, хотя и в лёгкой степени.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс после употребления этиленгликоля вовлекаются не только почки и головной мозг. Спирт и его конечные продукты влияют на все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем в среднем равен 12 часов, но он может укорачиваться или удлиняться в зависимости от количества употреблённого спирта.

Какие симптомы отравления?

Лёгкое отравление этиленгликолем наблюдается чаще при вдыхании его паров небольшой концентрации. Оно проявляется незначительными симптомами: слабостью, подташниванием, головокружением.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Не у всех под рукой могут оказаться нужные лекарства для оказания экстренных мероприятий. В этом случае неотложная помощь при отравлении этиленгликолем заключается во введении через зонд или рот обычной водки.

Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Лечение отравления в стационаре

После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

Дальше лечение заключается в применении симптоматических препаратов для коррекции работы жизненно важных органов и систем.

Профилактика отравления

Какая должна быть профилактика отравления этиленгликолем?

Что такое кодирование от алкогольное зависимости

Многие люди, злоупотребляющие алкоголем, решают избавиться от зависимости с помощью кодирования. Цель данной методики — реализовать отношение пациента к чувству отвращения к алкогольным напиткам. Современная медицина предлагает несколько методов кодирования, которые можно разделить на лечебные и снотворные. Узнать подробнее про центр лазерной медицины «Луч» можно перейдя по ссылке.

Ведущие психотерапевты относят методы кодирования от алкоголя к эмоционально-стрессорному психологическому лечению, поскольку такой терапии достаточно. Из тяжелых побочных эффекты: повышенная раздражительность, конфликтность, агрессия, поиск ошибок и мелочность. Многие люди после программирования становятся вялыми и психологически подавленными. У них снизилось либидо и повысилось беспокойство. Наиболее уязвимы пациенты, деятельность которых связана с высоким уровнем ответственности и повышенным нервным напряжением. В большинстве случаев кодирование от алкоголя вызывает дополнительный стресс, в результате чего развивается тяжелая депрессия и, как следствие, последующее прерывание человека с уходом в более глобальную пьянку.
Алкогольное кодирование следует рассматривать как начальный этап лечения, параллельно с которым необходимо проводить огромную психологическую и психотерапевтическую работу, чтобы помочь пациенту самостоятельно преодолеть зависимость и улучшить качество своей жизни, а также научить его смотреть на мир с положительной точки зрения. Для достижения максимальной эффективности от лечения алкоголизма в первую очередь следует устранить основные причины, приведшие к этому состоянию, и только потом приступать к устранению последствий.

Наиболее распространенные способы борьбы с алкоголизмом:

Последний метод особенно подходит для пациентов, которые хорошо реагируют на внушение снотворным. Как правило, после проведения такой процедуры с помощью психотерапевта и нарколога проводится общераспространенное очищение зависимого организма.

Источник

Понятие и свойства

Этиленгликоль (МЭГ, моноэтиленгликоль) – химический реактив, который является представителем группы многоатомных спиртов, имеет вид сиропообразной жидкости с резким запахом и слегка сладковатым привкусом. Вещество хорошо растворяется в кетонах, воде, ацетоне, спирте, скипидаре, умеренно – в диэтиловом эфире, толуоле и бензоле. В нем плохо растворимы растительные масла и животные жиры, абсолютно не растворим парафин, каучук, минеральные масла. При взаимодействии с водой выделяется теплота, при этом объем этиленгликоля уменьшается.

К списку свойств этиленгликоля можно отнести и свойства гликолей. Так, с такими химреактивами, как органические кислоты, образует сложные эфиры, щелочи и щелочные металлы – гликоляты. При окислении этиленгликоля возможно образование смесей гликолевого альдегида и щавелевой кислоты купить которую по доступной цене предлагает наш интернет магазин, а при окислении молекулярным кислородом – смесь муравьиной кислоты.

Данное химическое соединение выпускается двух марок: антифризный и волоконный, к последнему предъявляют очень серьезные требования к количественному содержанию примесей альдегидов.

Открытие этиленгликоля

Данный химический реактив впервые был получен химиком Вюрцом во Франции в середине XIX века. До начала Первой мировой войны он не имел широкого применения, позже в Германии во время военных действий его стали использовать как заменитель глицерина в процессе производства взрывчатых веществ. К 1930 году этиленгликоль стал активно использоваться многими известными производителями динамита.

Токсические и ядовитые действия этиленгликоля зависят от ряда факторов, среди которых следует выделить:
— количество;
— индивидуальную чувствительность организма;
— состояние нервной системы;
— степень наполнения желудка и другие.

Дозы, которые могут привести в организме к необратимым изменениям и вызвать смертельное отравление этиленгликолем, могут варьироваться от 100 до 700 мл. По данным ряда исследований для человека летальной дозой является 50-200 мл. При поражении этиленгликолем смертность очень высока и составляет примерно 60 % всех случаев отравления.

Применение

Области применения данного химического реактива весьма разнообразны. Благодаря своей низкой стоимости этиленгликоль, прежде всего, применяется в таких отраслях промышленности:
— в машиностроительной (в производстве тосола, тормозных жидкостях, антифриза);
— в текстильной (как растворитель красящих веществ);
— энергетической (как теплоноситель в отопительных системах);
— в химической (при производстве полимеров: целлофана, полиуретана, при синтезе высокотемпературных растворителей, для предотвращения процесса образования гидрата метана);
— электротехнической (в качестве вещества, защищающее объекты от замораживания, при производстве конденсаторов, как составляющий компонент в системе жидкостного охлаждения компьютеров);
— в военной (как исходное сырьё при производстве нитрогликоля – взрывоопасного вещества).

Меры безопасности, хранение

Хранить этиленгликоль необходимо в лабораторной посуде из стали, стойкой к коррозии, в закрытых неотапливаемых помещениях.

В связи с тем, что этиленгликоль ядовит, важно не допускать его попадания внутрь организма, так как это токсичное вещество влечет за собой необратимые изменения в работе внутренних органов и может привести к летальному исходу.

Этиленгликоль в соответствии с классификацией химвеществ причислен к третьему классу опасности: он взрывоопасен и горюч, поэтому при работе с ним следует придерживаться особых мер безопасности, используя защитные средства для органов дыхания – противогазы, респираторы, маски; для органов зрения – защитные очки; для кожных покровов – перчатки нитроловые, фартук, бахилы и другие резинотехнические изделия. Лабораторное оборудование и приборы должны быть использованы согласно требованиям инструкции по безопасности при работе с ядовитыми веществами.

Необходимо знать, что в случае отравления МЭГ первая доврачебная помощь должна быть проведена в срочном порядке. Это, прежде всего, промывание желудка плюс слабительные, вызывание рвоты, врачебная – назначение антидота.

Качественные химические реактивы по доступной цене

К выбору приобретения химических реактивов, а также любого другого лабораторного оборудования в Москве следует отнестись с особой ответственностью, так как от качества данной продукции зависят и результаты исследовательских процессов. Как кальций хлористый купить или молочную кислоту купить, так и этиленгликоль стоит в специализированных магазинах, где соблюдаются требования по хранению и отпуску товаров. Одним из таких является магазин химических реактивов Москва розница и оптовая торговля Prime Chemicals Group. Мы специализируемся только по продаже только сертифицированного лабораторного оборудования и химвеществ.

«ПраймКемикалсГрупп» – надежный помощник в оснащении Вашей лаборатории!

Источник