Что такое этановая кислота

Этановая кислота

Этановая кислота

Уксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	уксусная кислота
Химическая формула	CH3COOH
Отн. молек. масса	60,05 а. е. м.
Молярная масса	60,05 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1,0492 (20 °C) г/см³
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Термические свойства
Температура плавления	16,75 °C
Температура кипения	118.1 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	123,4 (ж) Дж/(моль·К)
Энтальпия (ст. усл.)	−487 (ж) кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,75 (25 °C, вода)
Растворимость в воде	неограничено смешивается г/100 мл
Классификация
номер CAS	64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота), CH₃COOH — слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота.

Содержание

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Получение

CH₃OH + CO → CH₃COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (бутана (этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

Химические свойства

Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH₃COOH → CH₃COO − + H +

Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:

Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусная кислота (CCl₃COOH)

Применение

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Производные уксусной кислоты

Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.

Источник

Уксусная кислота

Уксусная кислота
Общие
Химическая формула	CH3COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	16,75 °C
Температура кипения	118,1 °C
Критическая точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,372
Структура
Дипольный момент	1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH₃COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. [1]

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

В промышленности

Окислительные методы

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Каталитическое карбонилирование метанола

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник

Уксусная кислота – полное руководство

Определение

На следующем изображении показана диссоциация уксусной кислоты в ацетат в воде. Слева – одна уксусная кислота молекула и одна молекула воды. Уксусная кислота проходит через ион водорода к молекуле воды, чтобы произвести ион гидрония. Мы говорим, что молекула воды протонирована или ей был передан протон (гидрон).

Факты об уксусной кислоте

Факты об уксусной кислоте для тех, кто хочет узнать немного больше!

Молярная масса уксусной кислоты составляет 60,052 г / моль (г / моль). Молярная масса – это общая масса элемента или соединения (атомная масса), измеренная в атомных единицах массы или «amu», деленная на его количество в молях (моль). Один моль основан на числе Авогадро 6.02214076 × 1023, поскольку это число означает, что сравнение между молями и Дальтонами, другой научной единицей атомной массы, проще.

Ледяная уксусная кислота – это раствор уксусной кислоты в очень небольшом количестве воды – менее 1%. Слово ледниковый относится к его кристаллоподобной твердой форме при комнатной температуре. Другое название ледяной уксусной кислоты – безводная уксусная кислота. Эта форма является слабой кислотой, но едким ядом, вызывающим образование пузырей и ожоги. Поскольку воды для диссоциации очень мало, ледяная уксусная кислота передаст свои протоны воде в кожа или слизистые оболочки.

Поиск подходящего буферного агента для кислоты, такой как уксусная кислота, требует знания pH, Ka или pKa кислоты. PH, Ka и pKa все связаны друг с другом. Уксусная кислота имеет Ka 1,8 × 10-5 или более легкое для вычисления значение pKa 4,756. PH измеряет количество ионов водорода (H +) в любом растворе, который содержит воду, и колеблется от 0 (кислый) до 14 (основание). Чем ниже рН, тем выше концентрация ионов водорода. Ka и pKa относятся к кислотам и относятся к константе диссоциации кислоты, которая показывает, насколько вероятно, что кислота откажется от своих протонов. Высокий Ka говорит нам, что кислота является сильной и будет реагировать на любые химические вещества, добавленные к ней. РКа противоположна – чем меньше число, тем сильнее кислота. Это потому, что рКа является отрицательным логарифмом Ка.

Однако концентрированная уксусная кислота может иметь более низкий рН, чем сильная кислота. Благодаря рКа, который является постоянным значением, мы можем производить расчеты, не думая о концентрациях. PKa уксусной кислоты составляет 4.756, и это говорит нам о том, насколько вероятно, что она откажется от своих протонов в растворе. Основания измеряются в зависимости от вероятности удаления протонов из раствора.

Температура кипения уксусной кислоты составляет от 244 до 246 ° F (от 118 до 119 ° C), а ее температура плавления лежит от 61 до 62 ° F (от 16 до 17 ° C) или чуть ниже комнатной температуры. Плотность уксусной кислоты составляет 1,049 г / см 3 в жидком состоянии и 1,27 г / см 3 в твердом состоянии.

Наиболее распространенной формой уксусной кислоты является уксус который содержит 5-20% уксусной кислоты. Насколько велико разбавление (и, следовательно, сила кислоты), называется ее зернистостью. Вы можете легко рассчитать это, умножив концентрацию на 10. Уксус, содержащий 5% уксусной кислоты, будет иметь прочность зерна 50.

Использование уксусной кислоты

Использование уксусной кислоты много и разнообразно. Эта кислота используется в производстве товаров, в пищевой промышленности, в индустрии чистоты, в медицине и в качестве пищевой добавки. Уксусная кислота также является биохимическим незаменимым в форме ацетильной группы, где это имеет основополагающее значение для конструирования аминокислот и поэтому невозможно существовать без. Давайте посмотрим на некоторые из этих применений уксусной кислоты более подробно.

Уксусная кислота в производстве товаров

Уксусная кислота является важным химическим реагентом, используемым для производства ацетата, клеев, клеев и синтетических тканей. Уксусная кислота также используется в гальванических покрытиях, когда металлическое покрытие наносится на объект путем помещения его в раствор, который содержит определенную соль металла. Раствор должен быть проводящим, а кислоты, которые отдают ионы водорода, создают идеальные условия. Кроме того, гальваническое покрытие может происходить только внутри раствора, а соли металлов растворяются только в растворах с низким (кислотным) значением рН.

Уксусная кислота является сырьем, используемым для производства ацетат целлюлозы, уксусный ангидрид (пластмассы) и хлоруксусная кислота, используемые в производстве красителей и пестицидов, а также некоторые лекарства.

Уксусная кислота в пищевой промышленности

Уксусная кислота используется в пищевой промышленности для регулирования уровня кислотности или щелочности пищевых продуктов. Свод федеральных правил (CFR) классифицирует уксусную кислоту как пищевую добавку общего назначения, которая безопасна при использовании в соответствии с надлежащей производственной практикой. В Европе правила использования электронных номеров распространяются на все пищевые добавки. Уксусная кислота имеет код E260 и считается безопасным ингредиентом, который контролирует бактериальную колонизацию и может использоваться без ограничений. Это не новая находка. Говорят, что древние вавилоняне использовали уксус в качестве пищевого консерванта.

Уксус используется для производства заправок для салатов, приправ, которые включают горчицу, кетчуп и майонез, а также в соусах и солениях.

Уксусная кислота для очистки

Уксусная кислота использовалась в качестве моющего средства и дезодоратора веками, если не тысячелетиями; губки уксуса были помещены в дорогие филигранные кольца, которые носили богатые, когда они шли по грязным и вонючим улицам восемнадцатого века. Дезодорирующие свойства уксуса также использовались в течение нескольких поколений. Моряки использовали уксус, чтобы вычистить палубы кораблей, на которых они работали и жили. Принципы микробного контроля, возможно, не были понятны в то время, но характеристики этого органического раствора, пахнущие, чистые и предотвращающие заболевания, были, безусловно, хорошо известны.

Добавление щелочного продукта к кислоте вызывает бурлящую, шипящую реакцию. Некоторые традиционные чистящие средства считают, что этот эффект обеспечивает более глубокую очистку устойчивых поверхностей. Например, очистка заднего двора щелочной едкой натрией (гидроксид натрия) и последующее использование смеси уксуса поверх этого вызовут реакцию, которая, безусловно, выглядит так, как будто она обладает эффектом глубокой очистки; однако, это очень мало увеличивает гигиенический эффект, а скорее противодействует щелочной моющей способности каустической соды с кислотными свойствами уксуса.

Сегодня многие преданные поклонники белого уксуса рекламируют экологические преимущества использования разбавленной уксусной кислоты для чистки ванных комнат, стирки белья, удаления запахов и придания чистоте и безопасности поверхностям приготовления пищи. Уксусная кислота также удаляет ржавчину и известковые отложения.

Уксусная кислота в медицине

Уксусная кислота или уксус, вероятно, использовались в медицине еще до написания слова. Если вы пострадали от открытой раны на острове Кос в четвертом веке до нашей эры, возможно, Гиппократ назначил вам ежедневную стирку уксуса. Если у вас болит горло, он мог бы также попросить вас смешать мед и уксус, чтобы сделать Oxymel, древнегреческое лекарство от кашля; Если вы служили в Европе во время Первой мировой войны, вы могли иметь только доступ к чистому уксусу и оставаться свободным от инфекции.

Сегодня растворы уксусной кислоты используются в лаборатории. кровь тестирование процессов как мойка слайдов. Они удаляют бактериальные биопленки в ранах и пищеварительная система и часто использовались при инфекциях наружного уха, поэтому избегайте применения антибиотиков. Проглатывание уксуса повышает уровень ацетата в толстой кишке и способствует усвоению кальция с более низким кровяным давлением и более высокой плотностью кости в результате. Исследования изучают использование ацетата в качестве противоопухолевого препарата.

Уксусная кислота как пищевая добавка

Уксусная кислота является популярной пищевой добавкой и употребляется в форме уксуса, чаще всего яблочного уксуса. Когда связано с коэнзим А, ацетильная группа уксусной кислоты занимает центральное место в углеводном и жировом обмене.,

Много исследований было сделано в отношении связи между потреблением уксуса и снижением уровня глюкозы в крови. В тех случаях, когда продукты с высоким гликемическим индексом потребляются после приема двух-трех столовых ложек яблочного уксуса, их гликемическая ценность снижается на 35%. Для диабетиков это может означать снижение пикового уровня глюкозы в крови после приема пищи и улучшение гликемического контроля, а также для пациентов, не страдающих диабетом. меньший риск развития резистентности к инсулину, Замена штатного огурца маринованным огурцом показали снижение общего гликемического индекса на 30%.

На следующем изображении показан эффект продукты с низким и высоким гликемическим индексом (GI) на уровень глюкозы в крови. Продукты с высоким ГИ вызывают быстрый пик уровня глюкозы в крови, что увеличивает выработку инсулина, что позволяет клеткам метаболизировать глюкозу. Это означает, что уровень глюкозы в крови быстро падает, вызывая чувство голода. Продукты с низким ГИ вызывают более мягкий рост сахара в крови и не заставляют поджелудочную железу вырабатывать такое большое количество инсулина. В результате получается плавная кривая, которая остается стабильной и не опускается, увеличивая уровень сытости после еды. Когда пища с высоким GI и пищей с низким GI съедается одновременно, они частично компенсируют друг друга, создавая эффект плато. Уксус, как известно, имеет тот же эффект, что и пища с очень низким ГИ.

Источник